En 2017, tras ganar el concurso Vote Forward de Nike frente a otros nueve diseñadores internacionales, Wotherspoon consiguió lanzar su diseño, la Air Max 1/97, en el Air Max Day de 2018. Esa zapatilla fue muy aclamada y demandada por parte del mundo streetwear y se ha convertido en una de las zapatillas con mayor hype de los últimos años, teniendo un valor en el mercado de reventa alrededor de 1000€, según StockX.
Su diseño impulsó a Wotherspoon a convertirse en uno de los referentes de la cultura urbana para gran parte del público. Sin embargo, la Air Max 1/97 fue solo la guinda a un trabajo de muchos años atrás.
La pasión por la ropa vintage, acabó llevando a Wotherspoon, junto con dos amigos (Luke Fracher y Chris Russow), a montar una tienda donde poder vender, ampliar y cambiar su colección. La primera tienda Round Two nació en Vermont, Virgina, su estado natal. Allí, consiguieron crear una comunidad de personas apasionadas por la ropa vintage, el streetwear y las zapatillas.
Todo este camino se ha podido seguir a través de su canal de Youtube donde subían episodios mostrando la vida en la tienda. Estos vídeos, llenos de naturalidad y entretenimiento, han sido de gran ayuda para promocionar Round Two.
El éxito que tuvo la primera tienda en relativamente poco tiempo causó que Round Two sintiera la necesidad de expandirse a mercados más grandes. De esta forma, decidieron montar una nueva tienda en Los Angeles, en 2015, y, más recientemente, en Nueva York y Miami. Entre medias, también lograron montar dos pop ups en Londres y París, a principios de 2017.
A su vez, la vasta colección de Round Two, les ha llevado a crear tiendas en Los Angeles, Nueva York y Miami, únicamente de ropa y artículos vintage de coleccionista más allá de sus tiendas convencionales.
Cabe destacar que, durante todo este tiempo, antes incluso de la creación de la AM 1/97, la clientela de Round Two es amplia e incluye a estrellas norteamericanas de la cultura urbana como A$AP Rocky o Lil Yatchy, a quienes se les puede ver en los episodios paseándose por la tienda de Los Angeles como un cliente más.
Ahora, los propietarios de Round Two han anunciado a través de sus cuentas personales de Instagram que abrirán el 26 de octubre 3 tiendas en Chicago: una tienda principal, una vintage y otra de merchandising propio. Con estas adiciones, Round Two ya cuenta con 10 tiendas físicas en apenas 6 años.
Ver esta publicación en Instagram
Sean Wotherspoon consiguió transformar su pasión en un empleo, personificando el sueño americano sin perder su esencia. Esta actitud incansable por aprender y descubrir nuevas piezas, madrugando para ir a mercadillos en busca de tesoros a la vez que teniendo buen olfato para los negocios, le ha llevado a tener su propia zapatilla con Nike, colaboraciones con Guess y Prince Sports pero, sobre todo, a tener un trabajo envidiable por muchos.